Jack Black fue un escritor de finales del siglo XIX y principios del XX, conocido principalmente por su memorias, "You Can't Win", publicadas por Macmillan en 1926. El libro relata su vida como vagabundo, ladrón y criminal itinerante, ofreciendo una perspectiva cruda y sin filtros de la decadente era del Viejo Oeste. Escrito como un relato de advertencia contra el crimen y a la vez como una crítica al sistema penitenciario, la obra ganó reconocimiento por su autenticidad y profundidad filosófica. Aunque su nombre real sigue siendo incierto, Black se asoció con figuras literarias como William S. Burroughs, quien citó "You Can't Win" como una influencia importante en su propia escritura, particularmente en su novela debut, "Junkie".
La escritura de Black se basó en sus experiencias de primera mano, habiendo pasado décadas como un fuera de la ley itinerante, incluyendo quince años en varias prisiones. Sus memorias detallan sus hazañas como atracador, ladrón y adicto al opio, al mismo tiempo que abogaban por la reforma penitenciaria. Tras su última encarcelación, colaboró con el periodista Fremont Older y trabajó para "The San Francisco Call", donde perfeccionó su autobiografía con la ayuda de Rose Wilder Lane. Más tarde en su vida, dio conferencias sobre reforma del sistema de justicia penal y coescribió un guión cinematográfico fallido titulado "Salt Chunk Mary", basado en un personaje de sus memorias. A pesar de su breve notoriedad, cayó en el olvido y se cree que murió por suicidio en 1932, cumpliendo su propia sombría profecía de estar "listo para el río".